Skye teriér je plemno, jehož historie sahá do Skotska 16. stolení a je spojena se šlechtickými rody MacDonaldů a MacLeodů, žijícíme tehdy na ostrově Skye.

Španělské válečné loďstvo v r. 1588 u pobřeží ostrova ztroskotalo a lady McDonaldová ve svých písemných záznamech zmiňuje psy s dlouhou hedvábnou srstí, které měli Španělé na palubách. Tito psi se pak dál křížili s jinými psy ve vnitrozemí ostrova a jsou pokládání za prapředky dnešního skye teriéra. Svým vzhledem se dnešnímu skye teriérovi podobali jen vzdáleně, měli kratší srst, klopené ucho a kratší hřebet, byli oblíbeným loveckým psem především při lovu lišek a vyder.

Ze Skotska do Anglie tyto psy přivezl James Pratt, jejich nadšený obdivovatel a milovník. Každý den své psy cvičil v Hyde Parku a stal se s nimi tak popoulární, že mu byl z Norska doručen dopis s adresou "muž se skye teriérem, Londýn".

Postupně se skye teriér rozšiřil po celé Británii i mimo ni, stal se společníkem na mnoha šlechtických dvorech. Největší přízně se mu dostalo poté, co ho do svého paláce přijala královna Victorie a založila chov Windsor. Královna byla milovnicí psů a ve svém psinci chovala několik různých ras, prvního skye teriéra jí daroval právě James Pratt.

O svém soužití se skye teriérem může každý milovník tohoto plemene vyprávět množství humorných i dojemných příběhů. Tím nejslavnějším je příběh psa Greyfrier´s Bobby, jenž každý den doprovázel svého pána na jeho procházkách Edinburgem. Po jeho smrti ho neopustil a žil 14 let na pánově hrobě. Obyvatelé města se snažili odvést si ho domů, ale nikomu se to nepodařilo. Po Bobbyho smrti byla vystavena na jeho počest kašna, na jejímž vrcholu spočívá socha skajteriéra.

Ke konci 19. století se vyskytovali skyes různých variant - se svěšenýma i vztyčenýma ušima, s dlouhou jemnější i krátkou hrubou srstí, hmotnost se pohybovala mezi 4,5-8 kg. I dnes můžeme vidět psy se sklopeným uchem, ale ti jsou spíš raritou. Vkus tehdejší společnosti se obracel spíš k psu se vztyčeným uchem a dlouhou srstí. Aby rozhodčí mohli vůbec posoudit stavbu těla, bývalo zvykem, po zjištění kvality srsti namočit psy do nádoby s vodou.

V této době udávala směr v chovu chovatelská stanice Worveley paní Hughesové. Pes pocházející s jejího chovu Worveley Chummie je dodnes považován za ideálního skye teriéra všech dob. Po své smrti byl vypreparován a je vystaven v Londýnském muzeu přírodních věd.